Analisis retrosintetis adalah teknik pemecahan masalah dalam merencanakan sintesis organik. Ini dilakukan dengan melakukan transformasi molekul target menjadi struktur-struktur prekursornya yang lebih sederhana tanpa berasumsi tentang bahan awalnya. Masing-masing bahan prekursor diuji menggunakan metode. Sintesis Senyawa Organik has 15 ratings and 0 reviews. Saat ini lebih dari sepuluh juta senyawa organik telah dikenal dan jumlah senyawa anorganik yang d.

Daftar isi • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • Preparasi [ ] Proses pembentukan senyawa diazonium disebut sebagai 'diazotasi', 'diazoniasi', atau 'diazotisasi'. Reaksi ini pertama kali dilaporkan oleh pada tahun 1858, yang kemudian menemukan beberapa reaksi dari kelas senyawa baru. Metode yang paling penting untuk persiapan garam diazonium adalah perlakuan terhadap amina aromatik seperti dengan. Biasanya asam nitrit dihasilkan in situ (dalam labu yang sama) dari dan.

Dalam larutan berair garam diazonium tidak stabil pada suhu di atas 5 °C; gugus −N +≡N cenderung lepas sebagai N 2 (gas nitrogen). Mekanisme reaksi pembentukan kation benzenadiazonium Senyawa diazonium salah satunya dapat diisolasi sebagai garam tetrafluoroborat, yang stabil pada suhu kamar.

Seringkali, senyawa diazonium tidak diisolasi dan begitu disiapkan, langsung digunakan dalam reaksi lebih lanjut. Pendekatan ini diilustrasikan dalam penyiapan senyawa arilsulfonil: Seringkali disukai bahwa garam diazonium tetap dalam, tetapi mereka cenderung berisfat jenuh. Operator terkadang dapat terbunuh dan terluka akibat tak terduga dari garam yang diikuti dengan munculnya ledakan. Reaksi penggandengan diazo [ ] Reaksi garam diazonium yang paling banyak dipraktekkan adalah penggandengan azo. Dalam proses ini, senyawa diazonium diserang oleh, yaitu, digandengkan dengan, substrat yang kaya elektron.

Ketika pasangan penggandengan merupakan seperti anilina dan fenol, proses tersebut merupakan contoh: ArN + 2 + Ar′H → ArN 2Ar′ + H + Reaksi penggandengan diazo Kelas lain yang terpenting secara komersial dari pasangan penggandengan merupakan amida asetoasetat, seperti yang digambarkan oleh penyiapan Pigmen Yellow 12, sebuah diarilida. Sintesis Pigmen Yellow 12 yang dihasilkan terkadang merupakan yang berguna dan faktanya disebut sebagai pewarna azo. Warna-warna yang mendalam dari pewarna mencerminkan perpanjangan mereka. Misalnya, pewarna yang disebut anilin kuning diproduksi dengan mencampur serta larutan garam diazonium dingin dan kemudian dikocok dengan kuat. Cpanel Whm License Crack. Anilin kuning diperoleh sebagai suatu padatan kuning.

Serupa dengan itu, suatu larutan basa (β-naftol) yang dingin menghasilkan endapan dengan warna jingga-merah yang kuat. Merupakan contoh pewarna azo yang digunakan di laboratorium sebagai. Konversi anilina menjadi aril halida Dalam reaksi Gatterman, benzenadiazonium klorida dipanaskan dengan bubuk tembaga dan HCl atau HBr menghasilkan klorobenzena serta bromobenzena masing-masing. Reaksi ini dinamai dari kimiawan Jerman.

C 6H 5N + 2 + CuX → C 6H 5X + N 2 + Cu + Penggantian oleh iodida [ ] Iodin tidak mudah dimasukkan ke dalam cincin benzena secara langsung. Namun dapat dimasukkan dengan memperlakukan kation arildiazonium dengan: C 6H 5N + 2 + KI → C 6H 5I + K + + N 2 Penggantian oleh fluorida [ ]. Reaksi Sandmeyer Gugus siano biasanya tidak dapat dimasukkan melalui substitusi nukleofilik, namun senyawa tersebut dapat dengan mudah dibuat dari garam diazonium. Ilustrasi reaksi ini adalah penyiapan menggunakan pereaksi: C 6H 5N + 2 + CuCN → C 6H 5CN + Cu + + N 2 Reaksi ini merupakan jenis khusus dari.

Penggantian oleh gugus nitro [ ] dapat diperoleh dengan memperlakukan benzenadiazonium fluoroborat dengan natrium nitrit dengan kehadiran. Atau, diazotisasi anilin dapat dilakukan dengan kehadiran oksida tembaga, yang menghasilkan tembaga nitrit in situ: C 6H 5N + 2 + CuNO 2 → C 6H 5NO 2 + N 2 + Cu + Penggantian oleh gugus tiol [ ]. Informasi lebih lanjut: Garam diazonium dapat dikonversi ke dalam prosedur dua tahap.

Perlakuan terhadap benzenadiazonium klorida dengan kalium ethilxantat diikuti dengan hidrolisis dari ester xantat menghasilkan tiofenol: C 6H 5N + 2 + C 2H 5OCS − 2 → C 6H 5SC(S)OC 2H 5 C 6H 5SC(S)OC 2H 5 + H 2O → C 6H 5SH + HOC(S)OC 2H 5 Penggantian oleh gugus aril [ ] Gugus aril dapat digabungkan dengan yang lain menggunakan garam arildiazonium. Misalnya, perlakuan benzenadiazonium klorida dengan benzena () dalam keberadaan natrium hidroksida menghasilkan: [ C 6H 5N + 2]Cl − + C 6H 6 → C 6H 5−C 6H 5 + N 2 + HCl Reaksi ini dikenal sebagai. Konversi serupa juga dicapai dengan memperlakukan benzenadiazonium klorida dengan dan bubuk tembaga.

Mekanisme reaksi Gomberg-Bachmann Penggantian oleh gugus karboksil [ ] Diazonium fluoroborat bereaksi dengan asam karboksilat alifatik untuk menghasilkan asam benzoat yang sesuai. Reaksi ini menyediakan metode untuk mempersiapkan asam karboksilat dari alifatik: [ C 6H 5N + 2] BF − 4 + RCO 2H → C 6H 5CO 2H + BF 3 + N 2 + RF Aplikasi [ ] Penggunaan pertama dari garam diazonium adalah untuk menghasilkan kain yang dicelup cepat di air dengan cara merendam kain dalam larutan senyawa diazonium, diikuti dengan perendaman dalam larutan penggandeng (cincin kaya elektron yang mengalami substitusi elektrofilik). Aplikasi utama dari senyawa diazonium masih tetap dalam industri pewarna dan pigmen. Konversi asam antranilat menjadi asam o-iodobenzoat Senyawa diazonium merupakan pereaksi kimia utama dalam, khususnya derivat aril.

Garam diazonium adalah sensitif terhadap cahaya serta terurai di bawah cahaya dekat atau cahaya ungu. Sifat ini telah membawa penggunaannya dalam reproduksi dokumen. Dalam proses ini, kertas atau film dilapisi dengan garam diazonium. Setelah paparan kontak di bawah cahaya, diazo residu dikonversi menjadi pewarna azo stabil dengan larutan penggandeng. Sebuah proses yang lebih umum menggunakan kertas dilapisi dengan diazo, penggandeng serta asam untuk menghambat penggandengan; setelah paparan gambar dikembangkan oleh campuran uap dari dan air yang memaksa penggandengan.

Keamanan [ ] Padatan diazonium halida terkadang mampu meledak dengan berbahaya, serta korban jiwa dan cedera telah dilaporkan. Sifat dari anion mempengaruhi kestabilan garam. Aril diazonium perklorat, seperti nitrobenzenadiazonium perklorat, telah digunakan untuk memprakarsai bahan peledak.

Garam tetrafluoroborat dapat disimpan hampir tak terbatas pada suhu kamar serta terdekomposisi perlahan ketika dipanaskan. Lihat pula [ ] • • • • • Referensi [ ]. • Chemistry of the Diazonium and Diazo Groups: Part 1. 1978 Wiley-Blackwell..

Chemistry of the Diazonium and Diazo Groups: Part 2. 1978 Wiley-Blackwell.. Hoffman (1990).

Diakses tanggal 13 Mei 2010. Herbst 'Pigments, Organic' in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012.: • ^ Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel 'Azo Dyes' in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.. • ^ Clark, Jim.. Diakses tanggal 28 September 2011. “Advanced Organic Chemistry” 4th Ed. Wiley and Sons, 1992: New York..

• Marye Anne Fox; James K. Whitesell (2004). (Edisi ke-3, illustrated). Jones & Bartlett Learning. CS1 maint: Extra text () • L. Gattermann (1890)..

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 23 (1): 1218–1228.. Pranala luar [ ] • W. VirtualText of Organic Chemistry. Michigan State University.

Analisis retrosintetis adalah teknik pemecahan masalah dalam merencanakan. Ini dilakukan dengan melakukan transformasi molekul target menjadi struktur-struktur prekursornya yang lebih sederhana tanpa berasumsi tentang bahan awalnya. Masing-masing bahan prekursor diuji menggunakan metode yang sama. Prosedur ini diulang-ulang hingga diperoleh struktur paling sederhana atau yang tersedia di pasaran. Memformalkan konsep ini dalam bukunya The Logic of Chemical Synthesis. Kekuatan analisis retrosintesis menjadi bukti dalam rancangan sintesis.

Sasaran analisis retrosintesis adalah penyederhanaan struktur kimia. Seringkali, suatu sintesis akan memiliki lebih dari satu jalur sintesis yang mungkin. Retrosintesis cocok untuk mengungkap berbagai kemungkinan jalur sintesis yang berbeda dan membandingkannya berdasarkan logika dan panjang jalur. Perlu suatu basis data untuk setiap tahapan analisis, untuk menentukan komponen mana yang telah tersedia dalam literatur. Jika hal ini terjadi, tidak perlu eksplorasi lanjutan terhadap senyawa tersebut.

Kenyataannya, asam fenilasetat telah disintesis dari, yang disintesis berdasarkan reaksi antara dengan Strategi [ ] Strategi gugus fungsi [ ] Manipulasi dapat mengurangi kompleksitas molekul secara signifikan. Strategi stereokimia [ ] Sejumlah pereaksi kimia memiliki kebutuhan yang berbeda.

Transformasi stereokimia (seperti dan ) dapat menghilangkan atau memindahkan kekhiralan yang diinginkan sehingga menyederhanakan target. Strategi struktur tujuan [ ] Mengarahkan sintesis ke intermediat yang diinginkan dapat mempersempit fokus analisis secara signifikan. Hal ini memungkinkan teknik pencarian dua arah. Strategi berbasis transformasi [ ] Aplikasi transformasi untuk analisis retrosintesis dapat menyederhanakan kompleksitas molekul. Sayangnya, retron berbasis transformasi jarang ada dalam molekul kompleks, dan tahapan sintesis tambahan seringkali diperlukan agar retron tersebut ada. Strategi topologis [ ] Identifikasi satu atau lebih pemutusan ikatan kunci dapat menyebabkan identifikasi substruktur kunci atau sulit untuk mengidentifikasi transformasi penataan ulang • Sangat disarankan pemutusan tetap mempertahankan struktur cincin • Tidak dianjurkan pemutusan yang menghasilkan cincin yang lebih besar dari 7 anggota.

Lihat juga [ ] • • Referensi [ ].